1959년 영국 맨체스터에서 태어났다. 출생 직후 부모로부터 버림받은 지넷은 공장 노동자이자 독실한 기독교 집안에 양녀로 입양되어 오로지 기도와 성경 속에서 어린 시절을 보냈다. 선교사였던 양어머니는 윈터슨 역시 선교사가 되기를 원해 일찍부터 그너에게 선교 활동을 시켰고, 윈터슨은 황량한 길거리에서 열두 살이라는 어린 나이에 선교를 해야 했다.
책 읽기를 좋아했지만 집에 책이라고는 여섯 권뿐이었고, 그 중 세 권은 성경이었다. 성경 외 유일한 문학 작품이었던 「아서 왕의 죽음」을 읽고 매혹된 지넷은 빌린 책을 가져와 부모 몰래 화장실에서 읽곤 했다.
열여섯 살이 되던 해 지넷은한 소녀를 사랑하게 되고, 스스로도 큰 충격을 받지만 곧 자신의 정체성을 깨닫는다. 그러나 그 사실을 부모에게 들켜 커밍아웃을 하고는 가출하였다. 엄격한 집과 보수적인 교회에서 자유로워진 지넷은 아이스크림 장사, 장례식 보조, 트럭 운전사, 정신병원 도우미, 극장 허드렛일 등 여러 막일을 하며 돈을 모아 혼자 생계를 꾸려 나갈 뿐만 아니라 밤에는 공부를 하여 스물한 살에 옥스퍼드 대학교 영문학과 에 입학하였다.
대학 졸업 후 영화사와 출판사에서 일하며 습작에 몰두하던 지넷은 스물세 살에 쓴 첫 번째 소설이자 자전적 소설인 『오렌지만이 과일은 아니다』(1985)로 평단의 극찬을 받았으며, 그해 가장 주목할 만한 신인에게 수여되는 휘트브레드 상을 수상했다. 곧이어 두 번째 소설 『열정』(1987)으로 라이스 상을 수상한 후 생업을 위해 하던 일을 그만두고 전업 작가의 길을 가게 되었다.
장편소설 『열정』(1987), 『육체에 새기다』(1992), 『예술과 거짓말』(1994), 『파워북』(2000) 등과 단편집『세상, 그리고 다른 장소들』(1998), 동화 『카프리의 왕』(2003) 등이 있다. 처녀작이자 자전적 소설인 『오렌지만이 과일은 아니다』는 BBC 드라마로 제작되어 큰 인기를 끌기도 하였다.
현재 글루체스터셔의 작은 오두막집에 살며 《타임스》와 《가디언》 등에 글을 쓰고 있다. 지넷 윈터슨은 잡지 인터뷰 등을 통해 “내가 바로 차세대 버지니아 울프”라고 말하거나 현존하는 작가 중 가장 존경하는 작가가 누구냐는 질문에 “바로 나”라고 대답하는 등 직선적인 언동으로 언론의 관심을 받기도 하였다. 또한 영국 좌파 신문의 하나인 《가디언》에서는 한때 보수당 후보인 마가렛 대처를 지지했던 과거를 밝혀 주목을 받기도 했다. 옥스퍼드에서 만난 마가렛 대처가 빵 한 덩어리의 값을 알고 있었으며, 빵 값을 알고 있는 사람은 당시 옥스퍼드에서 마가렛 대처와 자신 둘뿐이었다며 빈곤층과 여성, 어린이 같이 사회 취약 계층의 복지에 대한 자신의 정치적 견해를 피력하기도 하는 등, 소설가뿐만 아니라 사회지식인의 삶을 이어가고 있다.