서울 도심에서 나고 자랐다. 오랫동안 꿈꿔 온 가톨릭 사제의 길을 포기하고 시인의 길을 선택, 스물여섯 살에 「권진규의 장례식」 외 7편의 시가 《현대시세계》 신인상에 당선되며 등단했다.『불온한 검은 피』 『나쁜 소년이 서 있다』 『내가 원하는 천사』 『오십미터』 『당신은 언제 노래가 되지』 등 다섯 권의 시집을 냈다.

문청들의 교과서이자 청춘의 경전으로 불리는 첫 시집 『불온한 검은 피』에서부터 성과 속의 세계를 동시에 살아내는 실존주의자의 허무를 노래하는 근작에 이르기까지, 예술적 광기와 심리적 허기가 불협하며 만들어 낸 시적 착란은 매번 새롭게 아름다운 폐허의 한복판을 만들어 내며 허연의 시가 지닌 독자적 리듬과 독보적 색채의 근간이 되었다.

시집 외에도 『고전여행자의 책』 『가와바타 야스나리』 『시의 미소』 등 고전을 탐닉하며 쌓아올린 지성과 취향을 바탕으로 독자들에게 명작의 세계를 안내하는 저서를 다수 출간했다. 현대문학상, 시작작품상, 김종철문학상, 한국출판학술상 등을 받았다. 일본 게이오대 미디어연구소 연구원을 지냈으며 매일경제신문 문화선임기자로 재직 중이다.