30년간 학생을 가르쳐 온 베테랑 교사로서 현재 보스턴 명문 웰즐리고등학교 문학 교사로 재직 중이다. 2012년 졸업식 축하 연설이 유튜브를 통해 전 세계에 널리 퍼지며, 일약 ‘너는 특별하지 않아 아저씨’(“you are not special” guy)로 유명해졌다. 퓰리처상을 2회 수상한 저명한 역사학자인 아버지의 서재에서 어릴 적부터 고전을 읽으며 인문학 소양을 다졌다. 교양 교육의 힘을 믿는 그는, 대학 입시만을 위한 교육이 십 대들을 불행하게 만든다고 믿는다.

『너는 특별하지 않아』는 학생과 학부모를 위한 필독서로 알려지며, 스페인어와 이탈리아어 등으로도 번역 출간되었다.