1944·45년 사이 황해도 출생. 1950년 1·4후퇴 때 가족이 충남 예산 삽다리 이주. 1961년 한양대 주최 전국 고교 콩쿠르에서 성악 부문 1위 차지, 다음 해 한양 음대 전면장학생으로 입학하나 연애 스캔들로 중퇴.
1964년 서울 음대 성악과 입학.
1965년 쎄시봉 무대에 서며 점차 이름을 알리게 되고 이장희, 윤형주, 송창식, 김세환, 김민기 등과 친교를 맺음. 이후 TBC 이백천, 조용호의 추천으로 드문드문 TV에 얼굴을 내밀다 1967·68년 사이 <쇼쇼쇼>를 통해「딜라일라」로 일약 스타덤에 오름.
1970년 시작된 군복무 중, 서울대 회화과에 다니던 김민기를 만나 서정적 추상 작품을 제작하기 시작. 1973년 제대와 동시에 미국으로 유학 갈 생각으로 그간 제작한 작품 처분 문제를 김민기와 상의 끝에 안국동 한국화랑에서 첫 전시회를 열게 됨. 1974년 빌리 그레이엄 목사의 여의도 집회 때 독창을 맡은 인연으로 미국유학, 성가 가수로 지내다 1975년 트리니티 신학대에 입학, 1980년 졸업.
1982년 귀국, 가수로 복귀하는 한편 집필과 화가로서의 작품 활동을 계속하고 있으며 방송인으로도 활약 중임. 2010년 추석 특집으로 방송된 <놀러와-쎄시봉 특집>에 출연, ‘쎄시봉 열풍’을 몰고 오며 새로운 세대와 교감 중. 2011년 현재 <조영남·최유라의 지금은 라디오 시대>, <명작 스캔들>을 진행하고 있음. 앨범으로 「제비」, 「딜라일라」, 「보리밭」, 「지금」, 「화개장터」, 「모란동백」, 「사랑 없인 못 살아요」, 「불 꺼진창」, 「간절 대박」 등이 있으며 『이상은 이상 이상이었다』, 『어느 날 사랑이』, 『천하제일 잡놈 조영남의 수다』, 『예수의 샅바를 잡다』, 『현대인도 못 알아먹는 현대미술』 등 에세이를 비롯, 문학 및 미술 평론 등 다양한 분야에서 책을 펴냄. 1973년 첫 전시 이후 서울, 뉴욕, 베이징 등 각지에서 개인전을 이어가고 있음