1931년 미국 버지니아주 리치먼드에서 태어나 예일 대학교에서 미국학으로 박사 학위를 받았다. 1956년 《스프링필트 유니온》에서 기자 생활을 시작한 울프는, 1960년대에 《워싱턴 포스트》 라틴 아메리카 통신원으로 일하던 시절에 쿠바 관련 보도로 워싱턴 신문협회 외신기자상을 받았다. 이후 《헤럴드 트리뷴》 기자 시절에 《뉴욕 매거진》과 《에스콰이어》에 기고한 플랑부아 양식에 관한 소논문 형식의 기사 모음집을 계기로, 논픽션 부문의 선도적인 저자로 떠올랐다. 이후 저널리스트 특유의 현장감 넘치는 입담과 명쾌한 통찰력, 위트 넘치는 문체로 펴내는 논픽션마다 화제를 불러일으켰다. 그중 1975년에 발표한 역작『현대미술의 상실』은 미술계에 대단한 논쟁을 불러일으키며 화제가 된 바 있다.

한편 소설을 쓰고 싶어 했던 그는 1984년 6월부터 1985년 8월까지 27회에 걸쳐 《롤링 스톤》에 미국 사회를 폭넓게 관찰한 소설을 연재하게 되었고, 2년 후인 1987년에 단행본 『허영의 불꽃』으로 출간했다. 그 외에 『한 남자의 모든 것』(1998), 『내 이름은 샬럿 시먼스』(2004), 『귀향』(2010) 등의 소설을 발표했으며, 현재 가족들과 함께 뉴욕에서 살고 있다.